1935年アメリカに生まれ、シンシナティ大学、ボストン美術館学校、オハイオ大学に学ぶ。1958年 ニューヨークに移住。
1962年ウォーホルらとアメリカで最初のポップアート展覧会に出品。1962年東京国際版画ビエンナーレ展に出品。
1967年ロンドンに4年間移住。帰国後は素描のシリーズ、1980年代から彫刻が中心になった。
絵画、版画、彫刻、写真と多彩な活動で知られる。作品のテーマは大衆社会の図像よりも自分の日常生活から取り上げ、個人的・自伝的な物語性が顕著に現われている。
1965年以来〈ハート〉のモチーフは頻繁に用いられ、様々に図案化されたハートは、ダイン本人の心情や意図の変遷にともなってその意味が進化、変容している。